最上義守の息子で、第11代目最上家当主。父に従って15歳で初陣を飾り、以降、内応工作、縁組、合戦などの手段で敵対する勢力の切り崩しに励み、所領五十七万石の繁栄を築いた。敵陣営の分裂や離間を計って戦う前に戦意を喪失させる謀略に長け、しばしば『羽州の狐』と称される。 狡賢いイメージが目立つが、刀の二倍の重さを持つ鉄製の士気棒で指揮をとったり、単機突撃で敵将を討ち取ったりといった武勇に優れた逸話も多く残されており、別名『虎将』と呼ばれた。