1538～1614年。大久保忠員の二男。1556年、柴田勝家による塩釜城攻めを撃破した。1575年、長篠の戦いでは鉄砲300で先陣を務めて、その勇戦ぶりから「飛車角行」とも称された。1584年、小牧・長久手の戦いでは一騎駆けで秀吉軍を攪乱。1590年、家康の関東入封で上総茂原に5000石を受ける。1591年、駿河沼津城主となった。