?~1590年。北条氏の臣。伊勢宗瑞より家臣の家柄で、憲秀は氏康・氏政・氏直に仕え、老臣として重用された。1590年、秀吉の小田原攻めに籠城を主張した。豊臣勢の包囲の中、豊臣勢の誘いに長男笠原政堯とともに内通しようとしたが、二男秀治の訴えで氏直に捕えられた。小田原城開城後、秀吉に自刃を命じられる。