1514~1583年。小笠原長棟長子、信濃深志城主。1541年、家督を継いだ。1548年、塩尻峠の戦いで武田軍を相手に敗北。1550年、信玄の中南信濃侵攻で追われ、上杉家に奔る。1552年頃、京で三好長慶の知遇を得て摂津芥川城に入ったが落城し、再び謙信に寄寓。謙信没後は会津の蘆名氏に寄寓した。1583年、侍臣に殺害された。