長尾家の武将樋口惣右衛門兼豊の子。幼い頃から長尾家に仕え、景勝に仕えてその才を見いだされたと伝えられている。上杉謙信の死後、景虎と景勝の家督争いで景勝方につき景勝を支える。上杉家の政治を一手に任されるほど景勝からの厚い信頼を得ていた。その才は秀吉にも認められ、特別な待遇を受ける。秀吉死後、家康の台頭を嫌い、直江状を出すが、これが後の関ヶ原の戦いの原因となる。